Lahir di New York City, tanggal 25 November 1948. Ia sudah menulis dan mengedit sejak mendirikan Richmond Mercury pada tahun 1972. Sejak itu Stein membantu membentuk majalah-majalah terkemuka seperti Esquire, Men`s Health dan The Paris Metro. Ia juga sering menulis artikel untuk GQ, Playboy, The Wall Street Journal, dll. Ia menikah dengan Prisilla Turner yang juga penulis, dan memiliki dua orang anak. Lulusan School of Journalism, Columbia University ini sekarang tinggal di Hasting, New York.