Sang Playboy dan Gadis Lugu - The Playboy and Plain Jane

Pria lajang paling diminati sekota Boston, Nicholas Barone, nyaris tidak percaya ia adalah ayah Molly, gadis cilik berumur satu tahun. Pengusaha tampan dan seksi ini sudah bersumpah seluruh hidupnya hanya dicurahkan untuk bisnis keluarganya - Baronessa Gelateria - dan jalinan asmara singkat dengan para wanita kalangan atas yang menawan. Tetapi seorang wanita bertubuh mungil yang berpenampilan tomboi dan lugu berhasil menjungkirbalikkan prioritas hidupnya.

Gail Fenton, seorang pengasuh bayi yang luar biasa, dalam waktu singkat berhasil membuat Molly yang rewel menjadi ceria dan mendekatkan Nicholas dengan putrinya. Nicholas sekarang berada dalam masalah serius karena ia mulai memimpikan Gail setiap malam. Padahal tidak seperti para mantan kekasihnya yang lain, yang menginginkan uang dan status sosialnya, Gail hanya menginginkan cintanya...