Sebagai aktivis Senat Universitas Gadjah Mada tahun 1990-an, Silih Agung Wasesa akrab bersentuhan dengan dunia politik praktis. Kegemaran berpolitiknya berlanjut hingga ia menjadi pengurus pusat KAGAMA (Keluarga Alumni Gadjah Mada) dan Staf Ahli Media Kepresidenan serta Staf Ahli Ibu Negara Republik Indonesia pada era Presiden Abdurahman Wahid. Namun berbeda dengan rekan-rekan aktivis semasa menjadi mahasiswa di UGM, seperti Anies Baswedan, Gandjar Pranowo, Refly Harun, Denny Indrayana, dan Priyo Budi Santoso, ia lebih memilih karier profesional dalam industri komersial. Ia menekuni dunia merek, pemasaran, dan public relations.

Mengawali karier di Toyota Indonesia, ia lalu bergabung dengan Group Bakrie, dan kemudian menangani beberapa merek global seperti National Geographic Channel, Perfetti Van Melle, World Bank, Unaids, dan Unicef. Saat ini, selain menjabat Managing Director AsiaPR, sebuah firma pencitraan merek, ia juga menjadi pengurus PR Society of Indonesia. Selain menjadi pembicara pada berbagai seminar nasional maupun internasional, pemegang sertifikat Crisis Management dari Institute of Public Relations of Singapore ini juga menjadi dosen tamu pada program pascasarjana UNDIP Semarang, Atmajaya Jogjakarta, dan mengajar di London School of Public Relations.

Di luar dunia akademis, ia dikenal luas melalui workshop Brand Public Relations yang telah diikuti oleh merek-merek papan atas seperti Toyota, Bodyshop, Sharp, Mazda, Aqua, XL, dan Garudafood. Penggemar masak-memasak ini memiliki beberapa perusahaan komunikasi yang secara khusus menangani kampanye pencitraan merek dan pengembangan CSR yang terintegrasi dengan visi perusahaan.